除了共产党人及其同情者外，戴所对付的还有国民党内各派系政敌，日本人及与日本人合作的汉奸。因为戴笠长时期与共产党作对，且手段残酷、血腥，故此共产党对他的历史评价极低，号称“蒋介石的配剑”、“中国的盖世太保”、“中国的希姆莱”、“中国最神秘人物”、“特工王戴笠”。
相对的，20世纪80年代之前的台湾，对戴笠却有不同的看法。由于军统为国民政府的情报单位之母，自然对军统之父戴笠有着正面评价，而军统的后身位于台北市士林区芝山岩一带国防部军事情报局，附近地区甚至有以戴笠为名的雨农路、台北市立雨农国民小学、台北市士林区雨声国民小学，以及在芝山岩上的雨农阅览室。
中国共产党：戴笠及其手下的情治机关一直向蒋介石个人效忠服务，而戴笠亦是蒋介石的亲信之一。其所对付的基本上都是蒋介石的敌人，还有国民党内各派系政敌、日本人及与日人合作的“汉奸”。可能因为戴笠长时期与共产党作对，故此中国共产党对他的历史评价极低。
周恩来在中共的会议上说：“戴笠之死，共产党的革命，可以提前十年成功。”
蒋介石来到台湾后曾讲过一句话：“戴雨农同志不死，我们今天不会撤退到台湾”！
当时共事的同学徐亮回忆说：“人称戴笠是英雄，我以为是怪物。这种人醉心事业，连皮肉痛苦，都能忘记，非怪物而何？”
国民党中统局：国民党的“中统”和“军统”这两个特务机关，常常互相摩擦，互相排挤，互相攻击。当戴笠的“中华复兴社”特务处并入陈立夫领导的“军委会调查统计局”为第二处时，戴笠去见陈，陈对他极为藐视。
美国总统罗斯福：称其为“中国的希姆莱”。
一位外国记者后来这么回忆戴笠：一个隐面人，总是藏在房间的暗处，而其他人则处于一览无余之下。然而个别的几个在太平洋战争期间当戴笠处于鼎盛时期见过他的西方人，却对他有强烈多彩的印象。 “从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑；而从另一方面去看，又没人比他更白，”几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。
一个戴笠领导下的在敌后工作的OSS（美国战略情报局）人员说：“戴笠的身材中等壮实，外表粗犷强硬，有军人的干练。他的脸轮廓分明，尖锐的目光咄咄逼人，还有一张坚毅的嘴。”
一个出生于中国传教士家庭的美国军官写道：“他英俊瘦长，有一双纤细优美的手，走起路来像是脊梁骨上了钢条，步子大而有力，像是中国戏台上的英雄人物夸大了的步伐。他那犀利审视的目光，像是要把人的五官和个性记下来以备日后之用。”
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